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Abstract
( AGermanA )

Es wurden erfolgreich die Metallenolate der Gruppe 13 in der Dominoaldolreaktion

zum Aufbau von Tetrahydropyran-2,4-diolen eingesetzt. Dabei wurde eine Reaktionskaskade

durchlaufen, bei der 5 stereogene Zentren neu gebildet wurden. Durch die optimale

Reaktionsführung wurde lediglich ein einziges Stereoisomer aus 16 möglichen synthetisiert.

Auf diesem Wege konnten Alkyl-, Aryl- und Alkoxy-substituierte Tetrahydropyran-2,4-diole

hergestellt werden. Es wurde gezeigt, daß innerhalb der Gruppe 13 die Indiumtrisenolate am

erfolgreichsten in der Dominoaldolreaktion eingesetzt werden konnten, was auf die

physikalischen Eigenschaften wie Ionenradius, Elektronegativität und Ladungsdichte des

Indium(III)ions zurückzuführen ist. Aufgrund der erhaltenen Ergebnisse aus der Metall

gesteuerten Dominoaldolreaktion konnte ein mechanistisches Modell der Produktbildung

erarbeitet werden. Die relative Konfiguration der erhaltenen Produkte konnte in einigen

Fällen mittels Röntgenstruktur einwandfrei bestimmt werden, während sonst die relative

Konfiguration der Produkte durch NMR-spektroskopische Methoden geklärt wurden.

Außerdem wurden erste Vorversuche zur Dominoaldolreaktion über zwei getrennte

Metallzentren durchgeführt.

Abstract
( AEnglishA )

Enolates of tetrahydropyran-2,4-diols with metals from group XIII were successfully

used to catalyse the domino aldol reaction. Further a series of reactions was performed to

obtain products containing 5 stereogenic centers. Optimising the reaction conditions enabled

isolation of one stereoisomer out of 16 possible isomers. Alkyl-, aryl- and alkoxy substituted

tetrahydropyran-2,4-diols were thus synthesised by the above mentioned strategy. Among the

group XIII metal enolates used indium tris enolate was found to be most effective. This is due

to various physical characteristics such as ion radius, electronegativity and charge density of

the indium(III)ions. A mechanistic model for the metal controlled domino aldol reaction was

deduced from the results obtained. The relative configuration of all the products was assigned

by NMR and in few cases by x-ray crystallography. Additionally first preliminary tests for

domino aldol reaction over two localseparated metal centers were performed.

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