In preparation for a structure-activity relationship (SAR) study, 11 different analogues of the cytostatic compound cryptophycin-1 were synthesised. Therefore, modified unit C building blocks comprising [alpha]-functionalised [beta]-amino acids were incorporated into the cryptophycin framework. These so-called [beta]2-amino acids were prepared by using conventional Evans' auxiliary chemistry. Furthermore, a novel chiral and cyclic N,N-acetal of benzaldehyde was developed, which may function as a universal [beta]2-amino acid precursor. Finally, "clicktophycin-52" was synthesised, which represents the first cryptophycin triazole analogue.
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- Title[beta]2-Aminosäuren als Bausteine funktionalisierter Cryptophycin-Analoga
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- LanguageGerman
- Document typeDissertation (PhD)
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Abstract
Zusammenfassung
Zur Vorbereitung einer Struktur-Aktivitäts-Studie wurden 11 verschiedene Analoga des Cytostatikums Cryptophycin-1 synthetisiert. Dazu wurden modifizierte Fragment-Bausteine in das Cryptophycin-Gerüst eingebaut, welche [alpha]-funktionalisierten [beta]-Aminosäuren entsprechen. Die Synthese dieser sogenannten [beta]2-Aminosäuren erfolgte einerseits ausgehend von Evans-Auxiliaren. Darüber hinaus wurde ein von Benzaldehyd abgeleitetes, chirales und cyclisches N,N-Acetal entwickelt, das ebenfalls als universeller [beta]2-Aminosäurevorläufer dienen kann. Mit "Clicktophycin-52" wurde zudem das erste Triazol-Analogon eines Cryptophycins dargestellt.