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Zusammenfassung (Deutsch)

Konjugierte Oligomere und Polymere wurden in den letzten Jahren intensiv sowohl in der akademischen als auch in der industriellen Forschung als viel versprechende, halbleitende Materialien im Bereich der Optoelektronik, Photovoltaik, Transistortechnik und Sensorik untersucht. In diesen Untersuchungen wurde herausgefunden, dass die Qualität der Bauelemente nicht nur von den chemischen und physikalischen Eigenschaften der Polymere und der weiteren verwendeten Materialien (Additive) abhängt, sondern besonders auch von der Morphologie der Polymere im Film. In dieser Arbeit werden verschiedene Methoden vorgestellt, um sowohl die elektronischen Eigenschaften von Thiophen-basierten, polymeren Materialen zu modifizieren als auch die Strukturbausteine der Polymere in eine planare Konfiguration einzubinden.

In Kapitel 2 werden Phenylen- und Naphthalin-Bausteine enthaltende Oligothiophen-basierte Stufenleiterpolymere vorgestellt. Die optischen und elektronischen Eigenschaften der Homopolymere und analoger, alternierender Copolymere mit zusätzlichen Oligothiophen-Einheiten werden beschrieben und diskutiert. Weitere Untersuchungen wurden in Bezug auf die Temperaturabhängigkeit der optischen Eigenschaften durchgeführt. Die Synthese von Modelverbindungen ermöglichte eine detaillierte Strukturanalyse der Monomerbausteine. Die Phenylen-basierten Stufenleiterpolymere wurden auf ihre Eignung als halbleitende Schicht in organischen Feld-Effekt-Transistoren (OFETs) getestet.

In Kapitel 3 wird eine Serie von Phenylen-Vinylen-Oligothiophen-basierten Oligomeren vorgestellt und ihre optischen Eigenschaften bei verschiedenen Temperaturen und in Lösung/Film berichtet. Darüber hinaus wurden die elektrischen Eigenschaften der Oligomere als aktive Halbleiterschicht in OFETs unter Verwendung von verschiedenen Substraten und Fabrikationsbedingungen getestet. Ebenfalls erfolgt eine Charakter-isierung der Morphologie der Filme unter Verwendung der AFM (atomic force microscopy).

Eine vollständige Planarisierung von Dialkylcyclopentadithiophen-Bausteinen (CPDT) für entsprechende Homopolymere erfolgt durch die Einführung eines exocyclischen, olefinischen Substituenten in 4-Position des CPDT-Ringsystems. In Kapitel 4 werden sowohl verschiedene Synthesemethoden für Poly(alkyliden-cyclopentadithiophen)e als auch die optischen und elektronischen Eigenschaften dieser Materialien diskutiert.

Das letzte Kapitel gibt einen Ausblick auf Aryl-Aryl-Kreuzkupplungen der zuvor beschriebenen CPDT sowie neu synthetisierter Thiophen/Carbazol-basierter Monomere (Dithienopyrrol) mit Dibromobenzothiadiazol zu neuartigen Donor-Akzeptor Copolymeren.

Zusammenfassung (Englisch)

Conjugated oligomers and polymers have been the subject of extensive academic and industrial research efforts due to their promising potential for use as active semiconducting components, which has led to their use in the fabrication of optoelectronic and electronic devices, photovoltaic cells, chemical and biosensors. In these various applications it has been found that, in addition to the intrinsic chemical and physical properties of the polymers and additives, the device performance is strongly dependent on the morphology of the film in which the polymer is cast. This work presents several synthetic approaches to alter the electronic properties of various thiophenecontaining oligomers and polymers. Special attention was, therefore, given to synthetic attempts to flatten the backbone structure of the molecules.

Chapter 2 describes the incorporation of phenylene and naphthalene moieties into novel thiophenebased step-ladder polymers. The optical and electronic properties have been investigated both for the homopolymers and corresponding, alternating copolymers containing additional oligothiophene units. Further investigations were performed on the temperature dependency of their optical properties. Oligomeric model compounds have been generated to obtain a deeper insight into structure-property relations of the novel polymers and copolymers. Some of the polymers (phenylene-based step-ladder materials) have been investigated as the active layer of organic field effect transistors (OFETs).

Chapter 3 presents a series of novel phenylene-vinylene-oligothiophene-based oligomers synthesized via a final formation of the vinylene double bonds. The optical properties of the oligomers have been investigated with respect to their behavior at different temperatures and in solution/solid state. The electronic properties of the materials as active layers in OFETs have been examined utilizing variations of substrates and processing methods. Finally, the surface morphology of oligomer films has been examined by AFM measurements.

A full planarization of dialkyl cyclopentadithiophene-based homo polymers (cyclopentadithiophene = CPDT) was accomplished by introduction of an olefinic substituent in the 4-position of the system. In Chapter 4 different polymerization methods are reported as well as characterization of the optical and electronic properties of the resulting poly(alkylidene-cyclopentadithiophene)s.

The last chapter presents an outlook towards cross-coupling reactions of the prior described CPDT and new thiophene/carbazole-based monomers (dithienopyrrole) with dibromo benzothiadiazole to give novel donor-acceptor copolymers.

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