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Abstract (German)

In unserem Alltag sind organische Leuchtdioden (OLED) schon in mehreren Anwendungen, wie z.B. als Bildschirme für Smartphones und Fernseher zu finden und stellen hier eine vielversprechende Alternative zu LCDs dar. Zudem liegt ein weiterer Anwendungsbereich von OLEDs, aufgrund ihrer Eigenschaft als Flächenstrahler, in der Verwendung im Beleuchtungssektor als effiziente Alternative zur Glühbirne. Die heutigen hocheffizienten OLEDs bestehen aus mehreren, verschiedenen Schichten von organischen Materialien mit jeweils unterschiedlichen Eigenschaften. Die Herstellung geschieht dabei meist durch sukzessives Aufdampfen von niedermolekularen Verbindungen im Vakuum. Diese Herstellungsmethode ist jedoch kostenintensiv. Eine Alternative stellt die Herstellung aus Lösung (z.B. durch Rakeln, Drucken oder Spin-Coating) dar. Über dieses Verfahren können auch hochmolekulare Polymere verarbeitet werden. Die Herstellung von Mehrschicht-Bauelementen aus Lösung ist jedoch mit Herausforderung verbunden: Die schon aufgebrachte Unterschicht darf durch das Lösungsmittel zur Prozessierung der nächsten Schicht nicht wieder aufgelöst werden.

Die vorliegende Arbeit nimmt den Lösungsansatz auf, OLEDs aus konjugierten Polymeren herzustellen, die in zueinander orthogonalen Lösungsmitteln löslich sind, um so mehschichtige Bauelemente realisieren zu können. Im ersten Teil wird eine neue Klasse von Fluoren-Copolymeren vorgestellt, die aufgrund ihrer Endgruppen Wasserstoffbrücken in unpolaren Lösungsmitteln bilden kann. Dabei werden die Hydroxybenzyl-Endgruppen der Copolymere in einer polymeranalogen Reaktion mit 1-(6-isocyanatohexyl)-3-(6-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyrimidin-2-yl)harnstoff funktionalisiert. Es kann gezeigt werden, dass durch die funktionellen Endgruppen der Copolymere in unpolaren Lösungsmitteln Wasserstoffbrücken gebildet werden.

Der zweite Teil der Arbeit beschäftigt sich mit der Synthese und Charakterisierung von Copolymeren, die in polaren Lösungsmitteln wie Wasser, Methanol oder Ethanol löslich sind. Die Löslichkeitseigenschaften der Copolymere werden dabei durch ein Fluoren-Monomer mit PEG-Seitenketten so eingestellt, dass diese gut in polaren Lösungsmitteln löslich sind. Es werden dann alternierende Copolymere mit Triarylamin-, Thiophen- und Benzothiodiazol-Einheiten dargestellt, die durch den Einbau der Comonomer-Bausteine unterschiedliche HOMO-LUMO-Energieniveaus besitzen.

Alle im Verlauf der Arbeit synthetisierten Copolymer werden intensiv auf ihre optischen und morphologischen Eigenschaften hin untersucht.

Abstract (English)

Today organic light emitting devices (OLEDs) are already used in some applications, e.g. as screens for smartphones or TVs. They now represent a promising alternative to LCDs. In addition there is a further potential application of OLEDs, as area light sources: An use as efficient alternative to light bulbs in the lighting sector. Today's high-efficiency OLEDs consist of several different layers of organic materials with different properties. Their preparation usually takes place by successive vacuum evaporation of low molecular compounds. This type of processing is generally costly. An alternative is the processing from solution (for example, by blade coating, printing or spin coating). With these methods also high molecular weight polymers can be processed. The production of multilayer devices from solution is connected to a significant challenge: The already deposited under layer must not be dissolved by the solvent for the processing of the next layer.

The present thesis seizes the approach of multilayer OLED manufacture from conjugated polymers which are soluble in orthogonal solvents. In the first part, a new class of fluorene copolymers is presented, which can form hydrogen bonds in nonpolar solvents mediated by their endgroups. For this, hydroxybenzyl endgroups of the copolymers are further functionalized with 1-(6-isocyanatohexyl)-3-(6-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-pyrimidin-2-yl)urea in a polymeranalogous reaction. It can be shown that the functional endgroups of the copolymers are able to form hydrogen bonds in nonpolar solvents.

The second part of the thesis deals with the synthesis and characterization of copolymers which are soluble in polar solvents such as water, methanol or ethanol. These solubility properties of the copolymers are realized by incorporation of fluorene monomers with PEG side chains based on this design. Some alternating copolymers with triarylamine, thiophene and benzothiodiazole units are synthesized which show different HOMO-LUMO energy levels caused by the incorporation of the different comonomer building blocks.

All synthesized copolymers of this work are intensively studied for their optical and morphological properties.

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