Im Rahmen der vorliegenden Arbeit sollte untersucht werden, ob trans, trans- 2,4-Hexadiensäureanhydrid (Sorbinsäureanhydrid) als Getränkekonservierungsmittel geeignet ist.
Ziel der Arbeit war es zunächst, eine Synthese von Sorbinsäureanhydrid zu entwickeln, die großtechnisch umsetzbar ist. Die Synthese von Sorbinsäureanhydrid im Labormaßstab ließ sich nach verschiedenen Methoden in guten Ausbeuten und Reinheit durchführen. Großtechnisch konnte Sorbinsäureanhydrid nur unter Verwendung von Phosgen mit anschließender Wasserwäsche, Phasentrennung und abschließender Destillation in hoher Reinheit und Ausbeute hergestellt werden.
Die wichtigsten Stoffeigenschaften und das chemische Verhalten von Sorbinsäureanhydrid wurden eingehend analysiert. Dabei zeigte sich, dass aufgrund der Hydrolysegeschwindigkeiten das Anhydrid nur mit Quarantänezeiten von über 24 Stunden in der Getränkeindustrie eingesetzt werden könnte. Allerdings ist bei genügend langer Hydrolysezeit kein Sorbinsäureanhydrid mehr im Getränk vorhanden, so dass der Verbraucher nicht mit Sorbinsäureanhydrid in Berührung kommt. Die entstehende Sorbinsäure erzeugt eine geringe persistente Wirkung gegenüber erneuter Verkeimung und schützt das Getränk somit zusätzlich.
Die mikrobiologische Wirksamkeit wurde im Detail untersucht, dabei zeigten die verschiedenen Versuche, dass Sorbinsäureanhydrid im Vergleich zu Kaliumsorbat eine bis zu 5-fach höhere antimikrobielle Wirkung aufweist. Der Wirkmechanismus konnte nicht geklärt werden. Hier könnten eventuell weitere mikrobiologische Experimente zum genaueren Verständnis beitragen.
Es konnten bei Einsatz von Sorbinsäureanhydrid in nicht-alkoholischen Getränken keine Nebenreaktionen mit Getränkeinhaltsstoffen unter „normalen“ Lagerbedingungen beobachtet werden. Erst bei im Labor durchgeführten Ansätzen mit großen Mengen Sorbinsäureanhydrid und Ammoniak in wenig Lösungsmittel bei Temperaturen über 50 °C konnte Sorbinsäureamid als Reaktionsprodukt nachgewiesen werden. Diese Reaktionsträgheit des Anhydrids spricht für eine Verwendung als Konservierungsmittel. In alkoholischen Getränken kann es jedoch zu einer Reaktion von Sorbinsäureanhydrid mit Alkohol kommen. Dabei entsteht hauptsächlich Ethylsorbat, welches chemisch, physikalisch und toxisch noch nicht umfassend untersucht wurde. Bevor Sorbinsäureanhydrid also in alkoholischen oder nicht-alkoholischen Getränken verwendet werden kann, müssen sowohl das Anhydrid als auch auftretende Nebenprodukte toxikologisch untersucht werden.
Des Weiteren wurden verschiedene Anwendungsmöglichkeiten und Formulierungen, sowie die Verpackung von Sorbinsäureanhydrid diskutiert. Auf diesem Gebiet muss noch weitere Entwicklungsarbeit geleistet werden, da sowohl die Wasserlöslichkeit, als auch der niedrige Schmelzpunkt von Sorbinsäureanhydrid eine Herausforderung für die Anwendungstechnik in einem Getränkebetrieb bedeuten.
Im Rahmen der Zulassung als Konservierungsmittel für Getränke muss die gesundheitliche Unbedenklichkeit des Stoffes geprüft werden, die technologische Notwendigkeit bewiesen werden und der Schutz vor Täuschung gewährleistet sein. Deswegen müssen vor allem die verschiedenen toxikologischen Untersuchungen durchgeführt und genau analysiert werden.
Abschließend lässt sich sagen, dass Sorbinsäureanhydrid nach den bisherigen Ergebnissen durchaus als Konservierungsmittel für Getränke einsetzbar ist.