Einfluß von Temperatur und Hochdruck auf die Diels-Alder-Reaktion von c,d-Olefinen

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Gegenstand der Untersuchungen waren die capto,dativ-substituierten Olefine auf Basis von Milch- und Äpfelsäure in der Diels-Alder-Reaktion mit entsprechenden Dienen. Die Reaktivität dieser Dienophile unter Temperatur- und Hochdruckbedingungen wurde ebenso untersucht wie die Selektivitäten. Diese variierten mit den Reaktionspartnern - Cyclohexa-1,3-dien als Basismolekül für weniger reaktive Homocyclen und Furan sowie Furanderivaten als Heterocyclen - und den Reaktionsbedingungen. Diels-Alder-Reaktionen von Furan/Furanderivaten mit sterisch anspruchsvollen Olefinen ließen sich nur unter Hochdruckbedingungen beobachten. Damit war die asymmetrische Diels-Alder-Reaktion zwischen wenig aktivierten Reaktionspartnern mit sterisch anspruchsvollen Substituenten möglich.

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