Modellreaktionen zur Modifizierung aromatischer Polyamide

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Zusammenfassung

Kevlar-Fasern können aufgrund ihrer glatten Oberfläche nur schlecht mit verschiedenen Matrix-Harzen wie z.B. Epoxiden oder ungesättigten Polyestern wechselwirken, was zu einer geringen Faser-Matrix-Adhäsion führt. Zur Verbesserung der Adhäsion müssen polymerspezifische Gruppen wie z.B. Hydroxy- oder Amino-Gruppen auf der Oberfläche eingeführt werden. Aufgrund leichterer analytischer Zugänglichkeit werden diese Reaktionen nicht an der Faser, sondern an der faserähnlichen Modellsubstanz N,N'-1,4-Phenylendibenzamid durchgeführt.
Eine Möglichkeit der Modifizierung der Modellsubstanz ist die Oxidation mit Bleitetraacetat. Dabei entsteht je nach verwendetem Lösungsmittel eines von zwei Produkten. Wird trockenes Toluol verwendet, entsteht das p-Chinondibenzimid, bei der Verwendung von Eisessig wird das entsprechende p-Chinon gebildet.
In beide Produkte können durch weitere Umsetzungen mit entsprechend funktionalisierten Verbindungen polymerspezifische Gruppen eingeführt werden. Während das bei dem p-Chinondibenzimid direkt durch 1,4-Additionsreaktionen mit Carbonsäuren, Alkoholen oder funktionalisierten Aromaten gelingt, muss das p-Chinon zunächst mittels Hydrierung in das korrespondierende p-Hydrochinon übergeführt werden. Dieses weist mit den Hydroxy-Gruppen zwei reaktive Zentren auf, die in der Lage sind, z.B. mit Säurechloriden oder Bromalkanen zu reagieren. Auf diesem Wege ist es auch hier möglich, polymerspezifische Gruppen einzuführen.

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