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Abstract

Dithia-diaza[n.2]metacyclophan-ene 5a-f mit n = 6, 7, 8, 10, 12 und 16 werden nach dem "Rigid-Group"-Prinzip durch Kupplung von 1,2-Bis[3-(brommethyl)phenyl]-4,4-dimethyl-3,5-pyrazolidindion (2) mit entsprechenden 1,[omega]-Alkandithiolen 3a-f unter Anwendung der Verdünnungsmethode und anschließende Abspaltung der Dimethylmalonyl-Schutzgruppe hergestellt. 1 H-NMR-Spektren beweisen für 5a (n = 6) und für 5b (n = 7) eine. cis-Azokonfiguration mit schneller anti/anti-Konformationsumwandlung, für 5d-f mit längeren Verbindungsketten eine trans-Azokonfiguration. Alle trans-Isomere lassen sich photochemisch bei [lambda] = 369 nm quantitativ in die cis-Isomeren umwandeln. cis-5b liefert unter diesen Bedingungen ein photostationäres cis/trans-Gemisch mit ca. 60% des erheblich gespannten trans-5b, während 5a weder thermisch noch photochemisch in das trans-Isomere übergeführt werden kann.

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